秦二世元年（前209）七月，陈涉等在大泽乡起义 。当年九月，会稽郡守殷通对项梁说：“大江以西全都造反了，这也是上天要灭亡秦朝的时候啊 。我听说，做事情占先一步就能控制别人，落后一步就要被人控制 。我打算起兵反秦，让您和桓楚统领军队 。”当时桓楚正逃亡在草泽之中 。项梁说：“桓楚正在外逃亡，别人都不知道他的去处，只有项籍知道 。”于是项梁出去嘱咐项羽持剑在外面等候，然后又进来跟郡守殷通一起坐下，说：“请让我把项籍叫进来，让他奉命去召桓楚 。”郡守说：“好吧！”项梁就把项籍叫进来了 。呆了不大一会儿，项梁给项籍使了个眼色，说：“可以行动了！”于是项籍拔出剑来斩下了郡守的头 。项梁手里提着郡守的头，身上挂了郡守的官印 。郡守的部下大为惊慌，一片混乱，项籍一连杀了有一百来人 。整个郡府上下都吓得趴倒在地，没有一个人敢起来 。项梁召集原先所熟悉的豪强官吏，向他们说明起事反秦的道理，于是就发动吴中之兵起事了 。项梁派人去接收吴中郡下属各县，共得精兵八千人 。又部署郡中豪杰，派他们分别做校尉、候、司马 。其中有一个人没有被任用，自己来找项梁诉说，项梁说：“前些日子某家办丧事，我让你去做一件事，你没有办成，所以不能任用你 。”众人听了都很敬服 。于是项梁做了会稽郡守，项籍为副将，去巡行占领下属各县 。
这时候，广陵人召平为陈王去巡行占领广陵，广陵没有归服 。召平听说陈王兵败退走，秦兵又快要到了，就渡过长江假托陈王的命令，拜项梁为楚王的上柱国 。召平说：“江东之地已经平定，赶快带兵西进攻秦 。”项梁就带领八千人渡过长江向西进军 。听说陈婴已经占据了东阳，项梁就派使者去东阳，想要同陈婴合兵西进 。陈婴，原先是东阳县的令史，在县中一向诚实谨慎，人们称赞他是忠厚老实的人 。东阳县的年轻人杀了县令，聚集起数千人，想推举出一位首领，没有找到合适的人选，就来请陈婴 。陈婴推辞说自己没有能力，他们就强行让陈婴当了首领，县中追随的人有两万 。那帮年轻人想索性立陈婴为王，为与其他军队相区别，用青巾裹头，以表示是新突起的一支义军 。陈婴的母亲对陈婴说：“自从我做了你们陈家的媳妇，还从没听说你们陈家祖上有显贵之人，如今你突然有了这么大的名声，恐怕不是吉祥的征兆 。依我看，不如去归属谁，起事成功还可以封侯，起事失败也容易逃脱，因为那样你就不是为世所指名注目的人了 。”陈婴听了母亲的话，没敢做王 。他对军吏们说：“ 项氏世世代代做大将，在楚国是名门 。现在我们要起义成大事，那就非得项家的人不可 。我们依靠了名门大族，灭亡秦朝就确定无疑了 。”于是军众听从了他的话，把军队归属于项梁 。项梁渡过淮河向北进军，黥布、蒲将军也率部队归属于项梁 。这样，项梁总共有了六七万人，驻扎在下邳（pī，批） 。
这时候，秦嘉已经立景驹做了楚王，驻扎在彭城以东，想要阻挡项梁西进 。项梁对将士们说：“陈王最先起义，仗打得不顺利，不知道如今在什么地方 。现在秦嘉背叛了陈王而立景驹为楚王，这是大逆不道 。”于是进军攻打秦嘉 。秦嘉的军队战败而逃，项梁率兵追击，直追到胡陵 。秦嘉又回过头来与项梁交占，打了一天，秦嘉战死，部队投降 。景驹逃跑到梁地，死在那里 。项梁接收了秦嘉的部队，驻扎在胡陵，准备率军西进攻秦 。秦将章邯率军到达栗县，项梁派别将朱鸡石、余樊君去迎战章邯 。结果余樊君战死，朱鸡石战败，逃回胡陵 。项梁于是率领部队进入薛县，杀了朱鸡石 。在此之前，项梁曾派项羽另外去攻打襄城，襄城坚守，不肯投降 。项籍攻下襄城之后，把那里的军民全部活埋了，然后回来向项梁报告 。项梁听说陈王确实已死，就召集各路别将来薛县聚会，共议大事 。这时，沛公也在沛县起兵，应召前往薛县参加了聚会 。
居鄛（cháo，巢）人范增，七十岁了，一向家居不仕，喜好琢磨奇计，他前来游说项梁说：“陈胜失败，本来就应该 。秦灭六国，楚国是最无罪的 。自从楚怀王被骗入秦没有返回，楚国人至今还在同情他；所以楚南公说‘楚国即使只剩下三户人有，灭亡秦国的也一定是楚国’ 。如今陈胜起义，不立楚国的后代却自立为王，势运一定不会长久 。现在您在江东起事，楚国有那么多将士如众蜂飞起，争着归附您，就是因为项氏世世代代做楚国大将，一定能重新立楚国后代为王 。”项梁认为范增的话有道理，就到民间寻找楚怀王的嫡孙熊心，这时熊心正在给人家牧羊，项梁找到他以后，就袭用他祖父的谥号立他为楚怀王，这是为了顺应楚国民众的愿望 。陈婴做楚国的上柱国，封给他五个县，辅佐怀王建都盱台（xūyí，虚宜） 。项梁自己号称武信君 。

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