界首镇，地处大运河畔，古称津湖、盂陵，已有1500多年的历史。此地物产丰富、风光秀丽，是大运河畔一颗耀眼的明珠。界首历史悠久，曾为吴国与楚国的交界之地。公元前４８６年，吴王夫差为争霸中原，开凿了从扬州到淮安的“邗沟”，这是大运河最早的一段河道。至于界首之名，是因为该镇地处高邮、宝应、金湖三县市的“交界之首”而得名，历史上一直是京杭大运河沿线的重要码头之一。元代著名诗人萨都剌，在其《题界首驿.其二》中有诗云：“平湖过雨天开镜，落日放船人打鱼。野老柳阴沽秫酒，行人马上寄家书。”说的就是界首古镇的美丽田园风光。
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（界首地处运河扬州段要冲）人们都知道高邮城里有一座历史悠久、建筑规范宏大的盂城驿，是古代大运河沿线一座重要的交通驿站。但是很少有人不知道，在大运河沿线高邮盂城驿和宝应的安平驿之间，还有一座界首驿。界首驿，是大运河沿线的一座重要驿站。该驿站最早开设于至元十四年(1277年)，比盂城驿还早开设了98年。历史上的界首驿站，设在界首镇外大运河的东堤之上，为水陆两用驿站。明洪武六年(1373年)，高邮州知州李某在界道镇的原驿站地址、今北门大街20号和竹厂街4-6号交会处扩建界首驿。
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（明代界首驿站旧址）明洪武七年(1374年)，界首驿站开设了递运所（邮局前身）。递运所位于界首镇官河之西，设递运所大使一人，攒典一人。首任递运所大使张山，修建正厅3间，左右房共12间，为所署；另建递运大使住宅一所，房子10间。界首驿站存在了600多年，在古代文人官员吟唱界首驿的上百首诗词中，题壁诗无疑是传承至今的载体之一。目前，正在修缮中的古驿站，将再现“驿马追风”的历史风貌。
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（界首大清邮局旧址）界首自古就是文人雅士、巨商富贾聚集之处。乾隆皇帝下江南之时，曾在此驻跸。全镇有文物点多达14处，数量之多，在扬州地区各市、县、区独树一帜。界首镇的南大街、北大街、太平街等街巷多为明清建筑。街道均为青石板铺就，距今已有数百年的历史，行走在青石板铺筑的街巷里，恍如走进历史的深处。
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界首的文化底蕴深厚，早在1924年，这里就兴办了一座“誉冠江苏”的省立界首乡村师范学校。省立界首乡村师范学校，为素有民国乡村师范教育“第一人”美誉的黄质夫创办并主持。黄质夫一生怀抱“救百万村寨的穷，化万万农工的愚，争整个民族的脸”的理想，决心培养大批既有知识，又能实干的乡村教师。黄质夫在主持乡村师范时，把愿意从事生产劳动和吃苦作为入学条件。厉行：“劳动建校，自力更生，勤俭办学”的宗旨，要求学生毕业后能去做灌输农民知识的教师、改进农民生活的导师、发展乡村社会事业的领袖。

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