将他此后十年间所作诗文按先后择要排列，我们可清晰地看到韩愈思想发展的轨迹 。“愈也，布衣之士也……前古之兴亡，未尝不经于心也；当世之得失，未尝不留于意也 。”（《与凤翔邢尚书书》，作于二十七岁）“读书著文，自七岁至今，凡二十二年，其行已不敢有愧于道”“盖上天之生余，亦有期于下地 。”（《感二鸟赋》，作于二十八岁）从中可见韩愈的济世情怀与自信 。
发生在贞元十四年（798）的两件事，尤需注意 。一是韩愈在汴州董晋幕府领进士府试时所撰试题《进士策问十三首》，其第四首以“夫子既没，圣人之道不明，盖有杨墨者，始侵而乱之，其时天下咸化而从焉 。孟子辞而辟之，则既廓如也”开头，要求“学圣人之道”的诸生对此作出回答 。二是张籍两次上书，鼓励韩愈“盍为一书，以兴存圣人之道”（《上韩昌黎书》），韩愈虽有顾虑，以“请待五六十然后为之”（《答张籍书》）回复，但明确提出：“己之道乃夫子、孟子、扬雄所传之道也”，并表现出“天不欲使兹人有知乎，则吾之命不可期；如使兹人有知乎，非我其谁哉？”（《重答张籍书》）的高度自信 。可见在三十一岁时，韩愈的道统思想已基本形成 。
在此之后，他有关“道”的阐述日渐增多 。如“愈之为古文……通其辞者，本志乎古道者也 。”（《题（欧阳生）哀辞后》，作于三十四岁）“愈之所志于古者，不惟其辞之好，好其道焉尔 。”（《答李秀才书》，作于三十五岁）“愈之志在古道，又甚好其言辞”（《答陈生书》，作于三十五岁） 。
《五原》，特别是《原道》是韩愈思想突破的标志性作品 。学者们多据韩愈作于永贞元年（805）的《上兵部李侍郎书》中“谨献旧文一卷，扶树教道，有所明白”的话，以为其中的“旧作”当包含《五原》在内，其写作时间当在本年之前 。阎琦《韩昌黎文集注释》认为“《原道》诸篇之作，应在贞元十五、六年间”，其说可从 。
贞元十六年（800），韩愈三十三岁，尚未正式在朝中任职，仍处于人生最困苦、无望甚至不免性命之忧的时期，而他的“道统”思想正形成于这一人生困境中 。孟子说：“古之人，得志，泽加于民；不得志，修身见于世 。穷则独善其身，达则兼善天下 。”（《孟子·尽心上》）韩愈则在“不得志”时，既要“独善其身”，又不放弃“兼善天下”，故终能“匹夫而为百世师，一言而为天下法”（苏轼《潮州韩文公庙碑》）这不仅是对孟子思想的明显突破，也为传统士人精神注入了全新的内容，其精神境界和人格魅力于此也可以看得更清楚 。

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