1998年，徐若瑄在《红白歌曲大赛》中，认识了日本艺人手杉原悠，没多久两人就走到了一起 。两人的感情发展迅速，很快就见过了双方的家长 。
本来一切都在按部就班的发展，但是某一天，徐若瑄竟然在男友家中看到了一个不认识的女人，对方貌似还刚刚洗完澡 。看到这一幕，徐若瑄心里怒火中烧，随即摔门而出，两人的感情也宣告终结 。
经历过这件事之后，徐若瑄心灰意冷地回到台湾，把精力都投入到工作当中 。短短两年之内，她就推出了数张专辑，拍了几部影视作品，还曾为周杰伦的歌填过词 。正因如此，她才跟周杰伦传出了绯闻 。其实，早在周杰伦没出道时，两人就认识了，据说，两人是因为打篮球结识 。
相识之后，两人经常在一起聊音乐，在沟通之中，徐若瑄发现了周杰伦的才华，还断言他一定会火 。果不其然，周杰伦出道之后就迅速走红，并且一直火了二十年 。当年，周杰伦刚出道时，曾一度有“周杰伦暗恋徐若瑄”的消息 。两人不仅一同创作了歌曲，还在演唱会上深情合唱，被外界视为一对金童玉女 。
不过，两人的这段绯闻并没有持续很久 。因为，徐若瑄很快就迎来了一位正牌男友——吴建豪 。两人在金曲奖晚会上一见钟情，随后便走到了一起 。虽然吴建豪比徐若瑄小四岁，但两人却一点都不在乎，时不时就会一起现身，在当时很轰动 。
两人仅仅交往了几个月，就互相见了家长，看起来进度飞速 。然而，因为相识的时间太短，彼此压根不了解，随着时间的推移矛盾渐生 。
不久后，两人便分道扬镳了 。

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四、和曹格传绯闻
跟吴建豪分手后不久，徐若瑄又马上陷入了另一段绯闻 。徐若瑄在日本发展时，曾认识了一位名叫Gackt的艺人 。两人曾一起参加过节目，Gackt对徐若瑄一见钟情，便对她展开了猛烈的追求 。起初，徐若瑄对他并不感冒，但Gackt不仅外貌出众，还非常有音乐才华，对他动心也是早晚的事 。对于这段绯闻，徐若瑄本人没有承认过，但日媒却拍到过他们约会的照片，最终却不了了之 。
此后几年，徐若瑄一直处于空窗期，直到2006年，新恋情才被曝光 。当时，两人正在酒吧约会，不仅热情拥抱，还跟同桌友人喝酒划拳，看起来好不热闹 。在玩闹的过程中，两人还时不时地深情对视、亲昵互动 。在友人的起哄下，还合唱了一首《I Still Believe》 。而这个和徐若瑄甜蜜互动的人，就是知名歌手曹格 。
消息传开后，引起了广大网友的关注 。然而，两人对这段绯闻却矢口否认 。徐若瑄表示：不会再跟圈内人谈恋爱 。而曹格则回应道：确实是我邀请徐若瑄出去玩的，但我和她仅仅是朋友关系 。两人坚定的态度，也让众多媒体自讨没趣，没过多久，这段绯闻也就被淡忘了 。

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